Il territorio di Crispiano è stato abitato fin dalla preistoria, come testimoniato dalla tomba della Tumorali, scoperta nel 1917 e conservata intatta nel Museo Nazionale di Taranto, in un’ apposita stanza. In epoca greca risulta intensamente abitato soprattutto nella contrada di Triglio e Cacciagualani che hanno fornito interessantissimi reperti, custoditi in gran parte nel suddetto Museo. Di particolare interesse il corredo tombale, in oro con diadema e orecchini a pendenti antropomorfi, che costituiscono uno dei pezzi più interessanti degli Ori di Taranto. In epoca romana rimane la memoria di due grandi aziende agricole in contrada Lupoli, di proprietà di Calvia Crispinilla, cortigiana di Nerone, e di tale Justus, grosso propietario terriero nella contrada Cigliano. In epoca medioevale divenne possedimento feudale dell´Abbazia di San Vito del Pizzo e poi delle Abbazie di Santa Maria del Galeso che vi possedeva i Casali di San Simone e Cigliano e di Santa Maria di Crispiano. Quest´ultima Abbazia sorgeva nelle grotte che costeggiano il vallone, nell´attuale centro abitato e possedeva oltre al Casale di Crispiano, un estesissimo territorio che giungeva fino al Monte Sant´Elia e abbracciava buona parte del territorio martinese. A partire dal XIV secolo il Casale di Crispiano si spopola e molti crispianesi concorrono a popolare la neonata Martina Franca. Scompare anche l´Abbazia . I territori vengono censiti o dati in affitto, favorendo così il sorgere delle masserie, che resteranno per secoli gli unici centri di vita del territorio.